Organic Transformations and Reagents MCQ Quiz in हिन्दी - Objective Question with Answer for Organic Transformations and Reagents - मुफ्त [PDF] डाउनलोड करें

संकल्पना:

ग्रीन्यार अभिकर्मकों की कार्बोनिल यौगिकों के साथ अभिक्रिया

• ग्रीन्यार अभिकर्मक (RMgX) एल्डिहाइड, कीटोन, एस्टर और अन्य कार्बोनिल युक्त यौगिकों के कार्बोनिल समूह में जुड़ते हैं, जिससे एक एल्काॅक्साइड मध्यवर्ती बनता है। अम्लीय जलअपघटन के बाद, परिणामी यौगिक एक ऐल्कोहॉल होता है।
• जब ग्रीन्यार अभिकर्मक के दो मोल उपयोग किए जाते हैं, तो अभिक्रिया में आमतौर पर एक मोल का कार्बोनिल कार्बन में जुड़ना शामिल होता है, जिसके बाद दूसरे मोल का जुड़ना होता है, जिससे तृतीयक ऐल्कोहॉल का निर्माण होता है।
• अपवाद तब होते हैं जब कार्बोनिल यौगिक अपनी संरचना के कारण तृतीयक ऐल्कोहॉल बनाने में सक्षम नहीं होता है, जैसे कि मेथिल फॉर्मेट में, जहाँ ग्रीन्यार अभिकर्मक के जुड़ने से एक ऐसा मिश्रण बनता है जो तृतीयक ऐल्कोहॉल नहीं दे सकता है।

व्याख्या:

इसलिए, वह यौगिक जो तृतीयक ऐल्कोहॉल नहीं देता है, वह मेथिल फॉर्मेट है।

संकल्पना:

हिंसबर्ग परीक्षण और नाइट्रोजन यौगिकों का व्यवहार

• हिंसबर्ग परीक्षण का उपयोग प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक ऐमीनों के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है। इस परीक्षण में, प्राथमिक ऐमीन बेंजीन सल्फोनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके क्षारीय विलयन में घुलनशील उत्पाद बनाते हैं, द्वितीयक ऐमीन एक अघुलनशील उत्पाद बनाते हैं, और तृतीयक ऐमीन अभिक्रिया नहीं करते हैं।
• प्रश्न में वर्णित यौगिक 10% जलीय सल्फ्यूरिक अम्ल में घुल जाता है, यह दर्शाता है कि यह संभवतः एक ऐमीन या कोई अन्य क्षारीय नाइट्रोजन युक्त यौगिक है। हिंसबर्ग परीक्षण में बनने वाला उत्पाद 10% NaOH में अघुलनशील है, यह सुझाव देता है कि यह एक द्वितीयक ऐमीन है, जो एक अघुलनशील सल्फोनामाइड बनाता है।

व्याख्या:

• दिए गए विकल्पों में से, N-मेथिलऐनिलीन एक द्वितीयक ऐमीन है। यह हिंसबर्ग परीक्षण में बेंजीन सल्फोनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके एक ठोस उत्पाद (N-मेथिलबेंजीनसल्फोनामाइड) बनाता है, जो जलीय NaOH में अघुलनशील है, परीक्षण परिणाम की पुष्टि करता है।
• अन्य यौगिक जैसे N, N-डाइमेथिलऐनिलीन (तृतीयक ऐमीन), N-मेथिलबेंजेमाइड (ऐमाइड), और बेंज़िलऐमीन (प्राथमिक ऐमीन) प्रश्न में वर्णित समान अभिक्रियाशीलता और घुलनशीलता व्यवहार नहीं दिखाएंगे।

इसलिए, दिया गया विवरण के साथ फिट होने वाला यौगिक N-मेथिलऐनिलीन है।

संकल्पना:

एल्कोहॉल का एल्डिहाइड और कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकरण

• जब किसी यौगिक में प्राथमिक एल्कोहॉल और एल्डिहाइड समूह दोनों होते हैं, तो यह उपयुक्त परिस्थितियों (जैसे कि पोटेशियम डाइक्रोमेट या तनु सल्फ्यूरिक अम्ल जैसे ऑक्सीकारक के साथ गर्म करने पर) में ऑक्सीकरण से गुजरता है।
• प्राथमिक एल्कोहॉल पहले एल्डिहाइड में और अधिक प्रबल परिस्थितियों में कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत होते हैं।
• इसलिए एल्कोहॉल की संरचना में दो क्रियात्मक समूह होने चाहिए जो इस परिवर्तन की अनुमति देते हैं: एक प्राथमिक एल्कोहॉल समूह और एक आसन्न समूह जिसे एल्डिहाइड या कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
• पेरिओडेट आयन (IO4-) एल्कोहॉल के ऑक्सीकरण में ऑक्सीकारक के रूप में कार्य करने के लिए जाने जाते हैं। इन आयनों का उपयोग विकिनल डाइऑल (ग्लाइकॉल) को एल्डिहाइड या कीटोन में तोड़ने के लिए किया जा सकता है, यह एल्कोहॉल की विशिष्ट संरचना पर निर्भर करता है। इस प्रकार की अभिक्रिया को पेरिओडेट विदलन के रूप में जाना जाता है।

व्याख्या:

• अभिक्रिया उत्पन्न करती है:
  • CH₃CHO (एसीटैल्डिहाइड) प्राथमिक एल्कोहॉल के ऑक्सीकरण से।
  • CH₃CH₂CHO (प्रोपियोनाल्डिहाइड) दूसरे एल्कोहॉल के ऑक्सीकरण से।
  • HCOOH (फॉर्मिक अम्ल) प्राथमिक एल्कोहॉल समूह के ऑक्सीकरण से।

इसलिए, संगत एल्कोहॉल संरचना विकल्प 1 में दर्शायी गई है।

संकल्पना:

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक अभिक्रिया

• ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक, जैसे CH₃MgBr, अत्यधिक अभिक्रियाशील होते हैं और इलेक्ट्राॅनस्नेही कार्बोनिल यौगिकों या अन्य इलेक्ट्राॅनस्नेही समूहों में जुड़ सकते हैं, जिससे एक नया कार्बन-कार्बन बंध बनता है।
• इस अभिक्रिया में, एक चक्रीय एल्कोहॉल मेथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (CH₃MgBr) के साथ अभिक्रिया करता है, जहाँ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक इलेक्ट्राॅनस्नेही कार्बोनिल समूह में जुड़ जाता है, जिससे एक नए कार्बन-कार्बन बंध का निर्माण होता है।
• शुष्क डाइएथिल ईथर को अक्सर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक को स्थिर करने और जल द्वारा इसके जल अपघटन को रोकने के लिए विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है।

व्याख्या:

• इस स्थिति में, प्रारंभिक यौगिक एक चक्रीय एल्कोहॉल है। CH₃MgBr के साथ अभिक्रिया करने पर, ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक (CH₃MgBr) हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ अभिक्रिया करता है, जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रॉक्सिल समूह को हटाने के बाद (एक अम्लीय वर्कअप चरण के परिणामस्वरूप) मेथेन (CH₄) का निर्माण होता है।
• इस प्रकार, इस अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद हाइड्रॉक्सिल समूह के CH₃MgBr से मेथिल समूह द्वारा विस्थापित होने के बाद मेथेन (CH₄) है।

इसलिए, अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद मेथेन (CH₄) है।

संकल्पना:

ऐरोमैटिक यौगिकों का नाइट्रीकरण 

• नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जहाँ एक नाइट्रो समूह (-NO₂) को एक ऐरोमैटिक वलय में जोड़ा जाता है।
• इस अभिक्रिया के लिए आमतौर पर सान्द्र नाइट्रिक अम्ल (HNO₃) और सल्फ्यूरिक अम्ल (H₂SO₄) के मिश्रण की आवश्यकता होती है, जो क्रमशः अभिकर्मक और उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं।
• मेथिल समूह (-CH₃) एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है, जो ऐरोमैटिक वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है, जिससे यह इलेक्ट्रॉनस्नेही आक्रमण के प्रति अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
• नाइट्रोनियम आयन (NO₂⁺) सक्रिय इलेक्ट्रॉनस्नेही है जो सल्फ्यूरिक अम्ल की नाइट्रिक अम्ल पर क्रिया द्वारा अभिक्रिया में उत्पन्न होता है।

व्याख्या:

इसलिए, इस नाइट्रीकरण अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद मेटा-नाइट्रोटोलुइन है।

अवधारणा: ट्राइफ्लिक एनहाइड्राइड कीटोन्स को एनॉल ट्राइफ्लेट्स में बदलने के लिए उपयोगी है। एक प्रतिनिधि अनुप्रयोग में, इसका उपयोग एक इमाइन को NTf समूह में बदलने के लिए किया जाता है। यह फीनोल को ट्राइफ्लिक एस्टर में बदल देगा, जो C-O आबंधन के विदलन को सक्षम बनाता है।

हाइड्रेज़ाइन एक शक्तिशाली, ऊष्माशोषी अपचायक है।

व्याख्या: ट्राइफ्लिक एनहाइड्राइड पहले वलय से जुड़ जाता है और फिर हाइड्रेज़ाइन का एकाकी युग्म ट्राइफ्लेट कार्बन पर आक्रमण करेगा, जिसके बाद प्रोटॉन स्थानांतरण और फिर वलय चक्रण होगा।

यह वोल्फ किश्नर क्लेमेंसन अभिक्रिया है।

निष्कर्ष: विकल्प A सही है।

अवधारणा:

पॉसन-खंड अभिक्रिया, एक चक्रीयकरण अभिक्रिया जिसमें एक एल्काइन, एक एल्केन और कार्बन मोनोऑक्साइड (CO) कोबाल्ट उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक साइक्लोपेंटेनोन संरचना बनाने के लिए शामिल होते हैं।

पॉसन-खंड अभिक्रिया के प्रमुख बिंदु:

• अभिकारक: अभिक्रिया में एक एल्काइन, एक एल्केन और CO शामिल होता है। कोबाल्ट कार्बोनिल संकुल जैसे Co₂(CO)₈ को अक्सर उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जाता है।

• उत्पाद का निर्माण: अभिक्रिया आमतौर पर अंतिम उत्पाद के रूप में एक साइक्लोपेंटेनोन का उत्पादन करती है।

• रेजियोचयनात्मकता: अभिक्रिया की रेजियोचयनात्मकता एल्काइन और एल्केन पर प्रतिस्थापकों पर निर्भर करती है, जो नवनिर्मित कार्बोनिल समूह की स्थिति को नियंत्रित करते हैं।

• अभिक्रिया की स्थिति: इस अभिक्रिया को करने के लिए आमतौर पर उच्च CO दाब और ऊष्मा की आवश्यकता होती है।

व्याख्या:

• इस अभिक्रिया में, क्रियाधार में एक एल्काइन और एक एल्केन होता है जो एक नाइट्रोजन परमाणु द्वारा एक-दूसरे से जुड़े होते हैं। जब यह क्रियाधार Co₂(CO)₈ की उपस्थिति में पॉसन-खंड अभिक्रिया से गुजरता है, तो कार्बन मोनोऑक्साइड को निकाय में डाला जाता है ताकि पांच सदस्यीय साइक्लोपेंटेनोन वलय उत्पन्न हो सके।

• नाइट्रोजन परमाणु से जुड़ा टोसिल समूह (Ts) अभिक्रिया में हस्तक्षेप नहीं करता है, और निर्मित प्रमुख उत्पाद एक पांच सदस्यीय साइक्लोपेंटेनोन वलय वाला एक द्विचक्रीय तंत्र है।

• अभिक्रिया:

  ​

निष्कर्ष:

इस पॉसन-खंड अभिक्रिया में बनने वाला प्रमुख उत्पाद विकल्प 4 में दिखाया गया द्विचक्रीय साइक्लोपेंटेनोन यौगिक है।

अवधारणा:

अंतराआण्विक हाइड्राइड स्थानांतरण एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें एक हाइड्रोजन (हाइड्राइड) परमाणु एक ही अणु के भीतर स्थानांतरित होता है, आमतौर पर एक ही अणु के भीतर एक परमाणु से दूसरे परमाणु में हाइड्राइड आयन (H-) की गति शामिल होती है।

अंतराआण्विक हाइड्राइड स्थानांतरण आमतौर पर कार्बोनिल यौगिकों (जैसे कि कीटोन या एल्डिहाइड) को एल्कोहॉल में कम करने के दौरान पाया जाता है। यह प्रक्रिया एक अंतराआण्विक तंत्र के माध्यम से हो सकती है जहां एक हाइड्राइड आयन को कार्बोनिल समूह को कम करने के लिए एक ही अणु के भीतर एक निकटतम परमाणु से स्थानांतरित किया जाता है।

व्याख्या:

BH(OAc)₃ NaBH₄ अभिकर्मक का एक व्युत्पन्न है। यहां अभिकारक का ऑक्सीजन परमाणु अभिकर्मक के OAc समूह में से एक को बदल देता है और एक कीलेटित प्रणाली बनाता है।

तंत्र:

निष्कर्ष:

इसलिए, अंतराआण्विक हाइड्राइड स्थानांतरण द्वारा एक काइरल उत्पाद बनता है।

अवधारणा:

प्रतिबिंब समावयव (Enantiomers) :

• प्रतिबिंब समावयव अणुओं के युग्म होते हैं जो दो रूपों में विद्यमान होते हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिम्ब होते हैं, लेकिन एक दूसरे पर अध्यारोपित नहीं किए जा सकते।
• समान भौतिक गुण होते हैं, सिवाय समतल-ध्रुवीकृत प्रकाश को घुमाने की क्षमता के।

डायस्टीरियोमर (Diastereomers) :

• डायस्टीरियोमर को समान आणविक सूत्र और बंधित तत्वों के क्रम वाले यौगिकों के रूप में परिभाषित किया जाता है, लेकिन ये असंक्षेप्य गैर-दर्पण प्रतिबिम्ब होते हैं।
• इनके भौतिक गुण भिन्न होते हैं। डायस्टीरियोमर त्रिविम समावयव होते हैं जिनमें दो या अधिक काइरल केंद्र होते हैं जो प्रतिबिंब समावयव नहीं होते हैं।
• प्रतिबिंब समावयव और डायस्टीरियोमर केवल दो त्रिविम रासायनिक संबंध हैं जो किन्हीं दो अणुओं के बीच हो सकते हैं।

त्रिविम समावयव कोई भी दो अणु होते हैं जो निम्नलिखित दो आवश्यकताओं को पूरा करते हैं: दोनों अणुओं का आणविक सूत्र समान होना चाहिए, और दोनों अणुओं में परमाणु संयोजकता समान होनी चाहिए।

व्याख्या:

संरचना A में sp³ संकरित कार्बन है जिस पर ऑक्सीजन उपस्थित है, जिसके कारण यह घूम सकता है, इस प्रकार यह संरचना B में डायस्टीरियोटॉपिक है, पुल के केंद्र से गुजरने वाला एक तल है और यह एक असंक्षेप्य दर्पण प्रतिबिम्ब उत्पन्न करेगा, इस प्रकार यह प्रतिबिंब समावयवी है।

निष्कर्ष: विकल्प A सही है।

सही उत्तर विकल्प 1 है।

अवधारणा -
​कैल्शियम या बेरियम सल्फेट लवण की उपस्थिति में H₂ पैलेडियम अभिकर्मक को लिंहार्ड उत्प्रेरक कहा जाता है, इसे अक्सर पिरिडीन या क्विनोलिन के साथ विषाक्त किया जाता है।

• लिंहार्ड उत्प्रेरक का उपयोग ऐल्काइन के ऐल्कीन में हाइड्रोजनीकरण के लिए किया जाता है।
• यह एक विपक्ष ऐल्कीन उत्पन्न करता है।

व्याख्या -

• चूँकि उपरोक्त अभिक्रिया 1 atm पर हो रही है, इसलिए केवल एक ऐल्काइन परिवर्तित होगा।
• अब, केमोसेलेक्टिविटी के अनुसार SiMe₃ के बगल वाला ऐल्काइन कम नहीं होगा क्योंकि Si आकार में बड़ा है और एक नरम केंद्र के रूप में कार्य करेगा।
• इसलिए, दूसरा ऐल्काइन विपक्ष ऐल्कीन में परिवर्तित हो जाता है

निष्कर्ष:-

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद विकल्प 1 है।

अवधारणा:

LiBH₄ एक मृदु और वरणात्मक अपचायक है, जो इसे कार्यात्मक समूहों के अपचयन की एक विस्तृत श्रृंखला के लिए उपयुक्त बनाता है। यह कुछ कठोर अपचायकों की तुलना में अन्य कार्यात्मक समूहों के प्रति कम अभिक्रियाशील है, जिससे अभिक्रियाओं पर अधिक नियंत्रण संभव होता है। LiBH₄ द्वारा अपचयित किए जा सकने वाले कुछ सामान्य कार्यात्मक समूहों में कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड और कीटोन), कार्बोक्सिलिक अम्ल और उनके व्युत्पन्न, और एमीन शामिल हैं।

व्याख्या:

• LiBH₄ कम अभिक्रियाशील है और एमाइड को अपचयित करने के लिए पर्याप्त नहीं है, यह केवल एल्डिहाइड, कीटोन को उसके संगत एल्कोहॉल में अपचयित कर सकता है।
• t-ब्यूटिल एक भारी समूह है इसलिए LiBH₄ समूह को अपचयित करने में असमर्थ है।

• CF₃CO₂H और H₂O की उपस्थिति में डाईऑल के निर्माण के बाद चक्रीयकरण होता है।

निष्कर्ष:

इसलिए, निर्मित मध्यवर्ती A समपक्ष-डाईऑल है।

अवधारणा:

• विशिष्ट घूर्णन ([α]) एक काइरल रासायनिक यौगिक का एक गुण है। इसे एकलवर्णीय समतल-ध्रुवीकृत प्रकाश के अभिविन्यास में परिवर्तन के रूप में परिभाषित किया जाता है, प्रति इकाई दूरी-सांद्रता उत्पाद, जैसे ही प्रकाश विलयन में एक यौगिक के नमूने से गुजरता है।
• एनांटियोसेलेक्टिव उत्प्रेरण काइरल समन्वय संकुलों को उत्प्रेरक के रूप में उपयोग करना है। उत्प्रेरक आमतौर पर काइरल संलग्नी के उपयोग से काइरल बनाए जाते हैं।

व्याख्या:
यदि हम मिश्रण में एनैन्टिओमर की मात्रा नहीं जानते हैं, तो हम पहले नमूने के प्रेक्षित घूर्णन का निर्धारण करके और उसे नमूने के प्रेक्षित विशिष्ट घूर्णन में बदलकर उनकी गणना कर सकते हैं। इस संख्या का उपयोग तब निम्नलिखित सूत्र में किया जाता है जो % एनैन्टिओमेरिक अतिरिक्त, प्रेक्षित विशिष्ट घूर्णन और शुद्ध एनैन्टिओमर के विशिष्ट घूर्णन को जोड़ता है जो अधिक है:

प्रोपिल समूह समतल के नीचे जुड़ जाएगा

98% (-22 विशिष्ट घूर्णन R के लिए) मिश्रण के -21.56 के बराबर है

→ 98 = x/(-22) × 100

→ (98 × 22 / 100) =x

→ x= -21.56

निष्कर्ष:-

इसलिए, दिए गए विशिष्ट घूर्णन [∝]20D (S)‐4‐मिथाइल‐3‐हेप्टेनोन का हेक्सेन में +22° के रूप में, उत्पाद A (ee = 98%) का विशिष्ट घूर्णन [∝]D20, हेक्सेन में, निम्नलिखित एनैन्टियोसेलेक्टिव एल्काइलेशन अभिक्रिया से प्राप्त -21.56 है।

अवधारणा:

अम्ल-उत्प्रेरित ऐसीटल निर्माण:

→ एक ऐसीटल का निर्माण तब होता है जब एक हेमीऐसीटल का हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटॉनित हो जाता है और जल के रूप में हट जाता है।

→ जो कार्बोकेशन बनता है उस पर तुरंत एल्कोहल के एक अणु द्वारा आक्रमण होता है। जुड़े हुए एल्कोहल से प्रोटॉन का ह्रास ऐसीटल देता है।

क्रियाविधि:

→ इसमें सबसे पहले बेन्जैल्डिहाइड का प्रोटॉनन होगा।

फिर, एल्कोहल द्वारा नाभिकरागी आक्रमण। अंत में जल द्वारा विप्रोटॉनन होता है।

→ जिन अणुओं में एक एल्कोहल और एक कार्बोनिल होता है, वे एक अंतराअणुक अभिक्रिया करके एक चक्रीय हेमीऐसीटल बना सकते हैं।

क्रियाविधि नीचे चित्र में दिखाई गई है:

1. कार्बोनिल समूह का प्रोटॉनन

2. एल्कोहल द्वारा नाभिकरागी आक्रमण

निष्कर्ष:
सही उत्तर विकल्प 3 है।

व्याख्या:-

• अभिक्रिया पथ नीचे दिखाया गया है:

• अभिक्रिया के पहले चरण में, यह दिखाया गया है कि Ac₂O की लुईस अम्ल BF₃ के साथ अभिक्रिया एक कार्बधनायन (CH₃CO⁺) बनाती है जो एक मध्यवर्ती उत्पाद बनाने के लिए अभिक्रिया करता है।

• अभिक्रिया के अगले चरण में, मध्यवर्ती उत्पाद H₂O के एक अणु के मुक्त होने के बाद एक चक्रीयकरण अभिक्रिया से गुजरता है, इसके बाद [4+2] चक्रीय योगज और विकार्बोक्सिलीकरण अभिक्रिया होती है जो अंतिम उत्पाद देती है।

निष्कर्ष:-

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुक्य उत्पाद है