निम्नलिखित अभिक्रियाओं के समुच्चय में विरचित मुख्य उत्पाद B तथा C हैं

संकल्पना:

एपॉक्साइड तीन-सदस्यीय चक्रीय ईथर होते हैं जो रिंग तनाव के कारण अत्यधिक अभिक्रियाशील होते हैं। इन्हें क्षारीय और अम्लीय दोनों स्थितियों में नाभिक स्नेही आक्रमण के माध्यम से खोला जा सकता है। एपॉक्साइड रिंग-ओपनिंग का तंत्र स्थितियों के आधार पर भिन्न होता है, जिससे विभिन्न क्षेत्र-चयनात्मकता होती है।

• क्षारीय माध्यम (कम प्रतिस्थापित कार्बन पर नाभिक स्नेही आक्रमण): क्षारीय परिस्थितियों में, नाभिक स्नेही (इस मामले में, मेथॉक्साइड आयन, MeO⁻) एपॉक्साइड रिंग के कम प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि नाभिक स्नेही आक्रमण SN2 तंत्र के माध्यम से होता है, जहां त्रिविम बाधा कम से कम होती है। परिणाम एक मेथॉक्सी अल्कोहल उत्पाद का निर्माण होता है।

• अम्लीय माध्यम (अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर नाभिक स्नेही आक्रमण): अम्लीय माध्यम में, एपॉक्साइड का प्रोटॉनन पहले होता है, जिससे एपॉक्साइड अधिक इलेक्ट्रोफिलिक हो जाता है। नाभिक स्नेही (मेथनॉल, MeOH) तब अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है क्योंकि इस कार्बन पर सकारात्मक आवेश का निर्माण बढ़ जाता है (क्योंकि यह पड़ोसी एल्काइल समूहों द्वारा अधिक स्थिर होता है)। इससे एक उत्पाद का निर्माण होता है जहां नाभिक स्नेही अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ा होता है।

व्याख्या:

• चरण 1: पहली प्रतिक्रिया में, एपॉक्साइड को मेथॉक्साइड आयन (MeONa) की उपस्थिति में खोला जाता है, जो कम प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है, जिससे यौगिक B का निर्माण होता है, जहां मेथॉक्सी (OMe) कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ा होता है और एक हाइड्रॉक्सिल समूह (OH) दूसरे कार्बन से जुड़ा होता है।

• चरण 2: दूसरे चरण में, एपॉक्साइड को अम्लीय माध्यम (HCl और मेथनॉल, MeOH) में खोला जाता है। एपॉक्साइड पहले प्रोटॉनित होता है, और मेथनॉल अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है, जिससे यौगिक C का निर्माण होता है, जहां मेथॉक्सी (OMe) अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ा होता है और एक हाइड्रॉक्सिल समूह (OH) कम प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ा होता है।

• इस प्रकार, उत्पाद B क्षारीय माध्यम में कम प्रतिस्थापित कार्बन पर नाभिक स्नेही आक्रमण से उत्पन्न होता है, और उत्पाद C अम्लीय माध्यम में अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर नाभिक स्नेही आक्रमण से उत्पन्न होता है।

• तंत्र:

निष्कर्ष:

बने प्रमुख उत्पाद B = [(कम प्रतिस्थापित कार्बन पर OMe, अधिक प्रतिस्थापित पर OH)] और C = [(कम प्रतिस्थापित कार्बन पर OH, अधिक प्रतिस्थापित पर OMe)] हैं, जिससे विकल्प 4 सही उत्तर बनता है।