निम्‍नलिखित अभिक्रिया में विरचित मुख्‍य उत्‍पाद है

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D74

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CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (26 Nov 2020)
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Option 1 : F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D75
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संकल्पना:

Pd उत्प्रेरित चक्रसंयोजन अभिक्रिया:

  • ट्राइमेथिलीनमेथेन का उपयोग [3 + 2] चक्रसंयोजन अभिक्रिया के माध्यम से, पैलेडियम(0) संकुलों द्वारा उत्प्रेरित, साइक्लोपेंटेन और साइक्लोपेंटीन जैसे विभिन्न प्रकार की पाँच-सदस्यीय वलयों के निर्माण के लिए किया जा सकता है।
  • इन अभिक्रियाओं में ट्राइमेथिलीनमेथेन इकाई आम तौर पर 2-[(ट्राइमेथिलसिलिल)मेथिल]-2-प्रोपीन-1-इल एसीटेट से प्राप्त होती है, जो एक साथ एक एलिल सिलीन और एक एलीलिक एसीटेट है।
  • इस प्रकार यह पैलेडियम(0) की उपस्थिति में एक दुर्बल नाभिकस्नेही और इलेक्ट्राॅस्नेही है। पैलेडियम π-एलिल संकुल का निर्माण परिणामी एसीटेट आयन के नाभिकरागी आक्रमण द्वारा ट्राइमेथिलसिलिल समूह को हटाने के बाद होता है।
  • यह एक द्विध्रुवीय पैलेडियम संकुल उत्पन्न करता है जो इस प्रकार चक्रसंयोजन अभिक्रिया से गुजर सकता है:

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D79

व्याख्या:

  • अभिक्रिया पथ नीचे दिखाया गया है:

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D80

  • ऊपर दी गई अभिक्रिया से हम देख सकते हैं कि अभिक्रिया के पहले चरण में, यह एक द्विध्रुवीय पैलेडियम संकुल बनाता है।
  • अगले चरण में, द्विध्रुवीय पैलेडियम संकुल सांयुग्मित योग से गुजरता है साइक्लोप्रोपेन व्युत्पन्न के साथ, जिसके बाद परिणामी एनॉल्ट का π-एलिल पैलेडियम इकाई पर आक्रमण होता है, जिससे एक नया पाँच-सदस्यीय वलय बनता है जिसमें एक एक्सो मेथिलीन समूह होता है।

निष्कर्ष:

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद है
F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D75

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